אוסף מכתבים שנשלחו אל ועד הגימנסיה העברית ביפו, רובם ממוענים אל בן-ציון מוסינזון, מנחם שינקין, ד"ר יהודה ליב מטמן-כהן וחיים בוגרשוב, מקימי הגימנסיה. 1898 עד שנות העשרה, מרבית המכתבים מהשנים 1905-1910.
המכתבים כוללים פניות שונות ובהן בקשות להתקבל כתלמידים או כמורים בגימנסיה, המלצות, ברכות שונות, גיוס "לעבוד בצבא העותמני", ועוד – שנשלחו מרחבי העולם היהודי - וינה, קושטא, ברשד (אוקראינה), סט. פטרבורג, מוסקבה, מינסק, אודסה, אלכסנדריה, רוסגוק (בולגריה), ומקומות נוספים. באחד המכתבים מבקש השולח: "במטותא מכבודם לענות לי האוכל לבא להתלמד בגמנסיה בלי אמצעים כספים הדרושים לזה... הלא זוהי תקותי האחרונה בחיי!... פונה אני לכבוד אדוני הנכבדים לחוס על אברך עני השואף לידע, אשר אולי – מי יודע – יביא הרבה פרי לעמנו, לארצנו, לשפתנו וספרותנו!".
בין הכותבים: יהושע רדלר פלדמן (רבי בנימין), ישראל הלוי טלר, מנחם אוסישקין, סירקין, א"א קבק, מרדכי בן הלל הכהן, זליג ויצמן (אחיו של חיים ויצמן), אברהם אלדמע, זלמן אפשטין, ואחרים. סה"כ כ-50 מכתבים ומסמכים, גודל ומצב משתנים.
אוסף חשוב ומרתק מראשיתו של בית-הספר העל-יסודי הראשון בארץ ובעולם, ששפת הלימוד בו היתה עברית, ממוסדות החינוך החשובים בתולדות עם ישראל בארצו.